Ich habe mal einen Installer gebaut, der den Wizard für unterschiedliche Delphi-Versionen installieren und updaten kann.
Die grundsätzliche Arbeitsweise kann ich schon mal zeigen.
In den Wizards selbst könnte optional über verfügbare Updates informiert werden.
Das Update selbst müsste dann wieder über den Installer erfolgen (ebenso die Installation bei neuen Delphi-Versionen).
Der Installer würde in einfacher Form auf unterschiedliche verfügbare Lizenzen prüfen.
Das ist allerdings noch nicht umgesetzt und dann auch nicht Fort Knox.
Mich würde natürlich mal interessieren, was Ihr von dem Ansatz haltet:
https://youtu.be/GjKGHGW_rII