Ich hätte dafür noch nen Ansatz: Naheme eine Pixelgruppe, die du konvertieren willst, und konvertiere sei erstmal zu Schwarzweiß (wg. Kontur) und vergleiche sie dann mit jedem Buchstaben, den du zur Verfügung hast. Bei jedem Unterschied wird ein Zähler erhöht, je höher der Zähler desto ungeeigneter ist der Buchstabe
Wenn du dann noch die Farbe mit reintun willst, vielleicht noch mit der Durchschnittsfarbe einfärben.