Nur so 'ne Idee: Initialisierst du die Instanzen der jeweiligen Listen (z.B. TUser.Groups) denn auch? Es handelt sich dabei schließlich um Objekte.
Ich würde das so realisieren (reduziert auf Groups):
Delphi-Quellcode:
type
TUser = class(TObject)
private
FGroups: TGroups;
public
constructor Create;
destructor Destroy;
property Groups: TGroups read FGroups;
end;
constructor TUser.Create;
begin
inherited Create;
FGroups := TGroups.Create; // so ist TGroups für die Freigabe der enthaltenen Objekte zuständig
end;
destructor TUser.Destroy;
begin
FGroups.Free;
inherited;
end;
Analog muss man natürlich auch für die anderen Container verfahren.
Wie in dem Kommentar vermerkt, kümmert sich TObjectList<T> standardmäßig um die Freigabe der enthaltenen Instanzen bei Delete, Clear und Free. Will man das nicht (z.B. weil nur Referenzen gespeichert werden sollen), muss man Create(false) verwenden. Das kann z.B. Sinn machen, wenn die Gruppen global verwaltet werden und die User nur Referenzen auf die Gruppen speichern. Dann muss man aber auch darauf achten, daß diese Referenzen entfernt werden, bevor die entsprechenden Gruppen freigegeben werden.