Ok, ich bin jetzt mal alles durchgegangen.
Komischerweise stockt er, wenn es zu Problemen kommt nicht in der Datei *.pas sondern in der Project-Datei *.dpr. Und zwar in der letzten Zeile bei "end.". So etwas hatte ich noch nie...
Vor allem verstehe ich immer noch nicht, wieso es bei einmaligen und beim zweimaligen Aufrufen der Löschen-Prozedur einwandfrei läuft, es aber dann, sobald drei Labels erstellt wurden stockt. Vor allem kann man das schlecht debuggen, da der Fehler ja nur auftritt, wenn man im laufenden Programm eine bestimmte Abfolge an Befehlen tätigt.
In den Haltepunkteigenschaften kannst Du auch Bedingen definieren. Du kannst also dafür sorgen, dass die Unterbrechung nur in bestimmten Situationen erfolgt.
Dein Problem (wenn ich es richtig interpretiere) kenne ich beim Löschen eines Controls, das den Focus hat. Windows will dieses später noch einmal neu zeichnen, dann existiert es aber nicht mehr.
Ich habe dies gelöst, indem ich das Control erst einmal unsichtbar mache und später lösche. Vielleicht kommst Du auf diesem Weg etwas weiter (wobei ja ein Label durch anklicken nicht den Focus erhält!?)