So aus dem Kopf:
Soweit ich mich erinnern kann brauchst du für die Ribbons einen Actionmanager.
Im Actionmanager definierst du eine Action (Standard oder Eigene...)
-> Diese Action hat eine Eigenschaft .Checked!!
Diese Action ziehst du auf deine Ribbongruppe.
Diesem ActionClientItem gibst du die Eigensschaft cbCheckbox, und machst sonstige Einstellungen...
Grüße
Steku
Edit: Vielleicht helfen dir die Links aus einem älteren Post
http://www.delphipraxis.net/1135031-post2.html