Einzelne Dateien zu verschlüsseln und hochzuladen ist einfacher.
Das ginge hierfür sehr gut mit
EncFS. Auf der einen Seite hat man dann ein Volume mit den entschlüsselten Daten und EncFS ver-/entschlüsselt es Live im Hintergrund in ein Verzeichnis, und zwar 1:1 jede Datei auf eine Datei (Dateinamen natürlich auch verschlüsselt). Dadurch muss nicht jedes Mal ein ganzer Container gesynct werden, sondern eben nur einzelne Dateien.
Ich weiß aber nicht, inwiefern es EncFS für Windoze gibt. Gibt es.