Ist in einem der Verschlüsselungsverfahren eine Lücke könnten die anderem mit kompromittiert werden.
Besser wäre es
IMHO den ganzen Block mehrmals hintereinander zu verschlüsseln. Die Reihenfolge in Abhängigkeit des Passworts.
Trotzdem denke ich nicht, dass es die Sicherheit wesentlich erhöht.
Schwachstellen sind da öfter die Passworteingabe an sich, oder ein teilweise bekannter Plaintext.
Oder wie beim Verschlüsselungs-Trojaner schlicht Programmfehler.