Nabend
...,
vielleicht solltest du 2 separate Geräte ins Auge fassen. Praktisch D/A Wandler, Kopfhörer. Geht etwas kaputt musst du nur eines ersetzen.
Als Interface habe ich zb. eine schnuckelige USB Soundkarte von Hama, allerdings mit Windows Treibern. Für Mac sollte sich aber auch etwas finden lassen. Bliebe dann noch die Qual der Wahl der Kopfhörer.
Viel Glück bei der weiteren Suche.
LG Mario