Was alte Programme angeht:
Wenn die Software so wichtig ist, dann braucht ihr sowieso eine Installation dafür.
Was ist, wenn der Rechner mal kaputt geht?
OK, ein Backup kann man zurückspielen, aber wenn das Windows auf dem neuen PC nicht mehr funktioniert, weil es andere Hardware ist und z.B. die Treiber durchdrehen.
Für so ein alte Windows braucht man ja auch noch bestimmt Hardware (BIOS und kein UEFI, kleine Festplatten usw.)
- Erstmal ein Backup des Systems machen und eventuell das auch in eine VM überspielen.
- Dann ein frisches Windows aufsetzen (am Besten in der minimalsten Variante, also ohne jeglichen Zusatz)
und da dann anfangen erstmals der Programmverzeichnis und alle sonstigen bekannten Verzeichnisse/Dateien des Programm rüberzukopieren
- Programm starten und schauen wo es knallt. bzw. was fehlt und das dann auch Stück für Stück nachinstallieren oder rüberkopieren
- natürlich mitschreiben was man gemacht hat und die kopierten/installierten Sachen in einem neuen Installverzichniss sammeln
Das kann man entweder gleich in einem neuen Windows machen, oder erstmals in der selben Windowsversion, um da zu gucken, was man brauchte.
Man könnte auch die selbe Windowsversion, inkl. der selben Updates aufsetzen und dann versuchen einen Dateivergleich der beiden Systeme zu machen um "alle" neuen/anderen Dateien aller Programme zu sehen.
Wenn das Programm einen "ordentlichen" (De)Installer dabei hat, dann kann man das Programm auch deinstallieren und schauen was dabei verschwand.
Oder man setzt ein Loggingtool ein, welches Datei-/Registryzugriffe auflistet und schaut was beim Betrieb des Programms alles benötigt wird.
Dank der VM (oder zumindestens des Backup) kann man später immernoch mal reinsehen, falls doch noch was fehlt (vorallem beim nächsten Upgrade der Windowsversion)