Hmmm... Delphi 2010? Ich glaube selbst in XE muss man den Support für .chm noch explizit angeben. Ich erinnere mich grob (sitze gerade nicht an dem Rechner) dass ich dafür explizit die
Unit HTMLHelpViewer brauche. Sonst würde er noch uraltes .hlp wollen.
Vielleicht scheitert er ja am Format, sieht daher keine kontextsensitive Hilfe installiert?