Wenn die gespeicherten Dateien immer in das selbe Verzeichnis gespeichert werden, dass entweder hardcodiert oder irgendwie kofigurierbar ist, dann könnte es für das Füllen der Combobox oder Listbox ausreichen, beim Programmstart und danach bei Bedarf dieses Verzeichnis nach Dateien zu durchsuchen. Dafür sollten sich hier in der
DP viele Beispiele finden lassen.
Sollten die Dateien dagegen irgendwo gespeichert werden können, ist der SaveDialog, den DeddyH vorgeschlagen hat sinnvoll. Dann musst du aber noch dafür sorgen, dass du in deiner Anwendung eine Struktur/Liste verwaltest, in der gespeicherte Dateinamen drin stehen. Diese Liste musst du dann natürlich auch bei Progammende irgendwo speichern und beim nächsten Start ggf. wieder laden können.
Als einfachste Struktur bietet sich dafür eine Stringlist an, oder eine Ini-Datei, wie von Sir Rufo vorgeschlagen.