Hmm..
oder Du stellst einen (RDP) TherminalServer daneben.
So kann jeder eine eigene Therminalsession vom PC aus starten und hat somit eine eigene Instanz von Outlook..
Das wäre wohl mit Abstand die teuerste Lösung. Stichwort Lizenzierung.
Du musst dir dafür Terminal Clients kaufen die schweineteuer sind. Da wäre sogar die Variante mit 5 kleinen PCs/NanoPCs/Laptops günstiger.