Schau bitte mal, ob die BASS.DLL Dir einen Teil der Aufgaben abnehmen kann:
http://www.un4seen.com/
Da sind auch etliche Demoprogramme bei, deren Funktionalität Du Dir sicherlich abschauen kannst, um daraus ein eigenes Programm zu machen.
Nach 'nem groben Überblick über die obige Seite, dürften damit Deine Wünsche alle abdeckbar sein.
Wieviel Aufwand?
Keine Ahnung, aber ich würd' für mich da schon etliche Tage (oder eher Wochen?) kalkulieren.
Hier im Forum tummeln sich ab und an Leute, die mit der Bass.dll schon einiges an Erfahrung haben, bei konkreten Nachfragen dann halt hier wieder melden.