Ich bin in einer ähnlichen Situation und überlege, ein einmaliges Update Professional.
Eine Subscription kommt schon aus Kostengründen nicht in Frage.
Zur Zeit arbeite ich mit XE2 und bin mit der Situation konfrontiert, dass XE2 in
neueren Windows 10 Updates nicht mehr korrekt funktioniert.
Eine Reihe von Komponenten wie z.B. Fastreport oder Treesize von Jam Software sind in
Delphi nicht mehr debugbar.
Im Debugmodus braucht ein Aufruf von Fastreport.Design länger als eine Minute und reagiert dann nur träge.
Eine Umstellung kommt aufgrund der großen Codebasis nicht mehr in Frage.
Vor Winforms in C# hätte ich nicht unbedingt Angst, da die
VCL mehr oder weniger auf Winforms aufsetzt.
Reizvoll sind hier die Konditionen von MS. Für Kleinbetriebe ist die Entwicklungsumgebung fast kostenlos.
Alternativ wäre mit XE2 in einer VM unter Windows 7 zu arbeiten.