Mit "IF not" ändert sich auch nichts.
Das war generell gemeint und nicht auf das aktuelle Problem bezogen. Ein Vergleich auf True oder False kann in seltenen Fällen zu unerwarteten Fehlern führen.
Zum Thema:
Wenn die Connection fehlgeschlagen ist, also Connected auf False steht, solltest du kein Close der Connection mehr machen. Eventuell (kann ich hier nicht testen) führt das zu einer weiteren
Exception. Dadurch würde der Rest im Finally-Block nicht mehr ausgeführt. Warum es dann beim Debuggen trotzdem durchlaufen wird, kann ich dir so nicht sagen.