Hast du denn mal "signtool verify" benutzt anstatt den Eigenschaftendialog? Da bekommst du deutlich mehr Infos. Selbst sigverify aus der Sysinternals-Reihe von Werkzeugen könnte hier helfen. Auch läßt sich der Signiervorgang mithilfe von "/v" gesprächiger machen, womit sich wiederum auch das eine oder andere Problem finden läßt.
Also was ich bei dir aber absolut nicht verstehe ist, daß du dich auf die automatische Auswahl eines Zertifikats verläßt. Lies mal bitte
hier nach was für Stolperfallen es da so geben kann.
Auf die Wichtigkeit eines Zeitstempels wollte ich nochmal verweisen
