Ich habe gelesen, dass PiHole mit https nicht immer klarkommt
Nope. PiHole ist kein Proxy sondern "lediglich" ein DNS-Server. Alle Geräte im LAN können mit diesem DNS die Namensauflösung machen, also sind Dinge wie HTTPS völlig unbeeinflusst. Rechner im LAN, die den PiHole verwenden, erhalten dank der von diesem verwendeten Listen für Werbedomains und andere eine ungültige
IP-Adresse (wahrscheinlich 0.0.0.0) und kontaktieren so erst gar nicht die gesuchten Domains. Einfach, aber effektiv, und mehr oder weniger eine Erweiterung der etc/hosts-Lösungen, die es für Windows gab (oder noch gibt).
Grüße
Dalai