Ob von Apache oder nginx unter Windows abzuraten ist, weiß ich gar nicht so genau. Bei mir war es eher so, dass auf Windows Server der IIS eh dabei ist und es für mich daher naheliegt, den auch zu benutzen (auch wegen der Updates). Um ihn als Reverse Proxy zu benutzen, muss man sich durch ein paar Anleitungen durchkämpfen, aber eigentlich klappt das ganz gut.
Falls du für dein https dann noch ein Zertifikat brauchst und dir das von Let's encrypt holen willst: ich bin mit
win-acme zufrieden - das kümmert sich eigentlich um die ganze Arbeit.