Also ich sehe das so:
Wenn man mit Delphi 5 wirklich weitermachen will, dann sollte man sich eine VM mit Windows XP (oder älter, so ein Windows 2000 hat doch was und braucht viel weniger Plattenplatz
) dafür anlegen. Damit hat man dann kein Problem bei der Installation oder der Verwendung (zumal es bei D5 noch keine Zwangsaktivierung gab).
Wenn man updaten will, bietet sich zunächst mal Delphi 2007 an, weil das das letzte Delphi vor der
Unicode-Umstallung war. Allerdings wird deren Auswirkung meist völlig überschätzt (an die eigene Nase fass), deshalb sollte man es vielleicht erstmmal mit einer neueren Version probieren. Ich persönlich bin inzwischen bei Delphi 10.2 gelandet, alles danach war/ist mir nicht stabil genug, auch wenn ich die Features schon gerne hätte.