Es geht Dir also eigentlich nicht um das Anpingen und Testen vom Server, sondern mehr darum das lokale VPN zu testen, richtig ?
Geht es aber doch um den Server an sich, dann würde ich würde mir überlegen ob es ein kleines PHP Script auf einem eigenen PHP Server tut,
wenn man den sowieso Laufen hat, das ist ja 24/7 aktiv und kann mitloggen.
Z.B. sowas wie
dies hier, da gibt es aber sicher noch zig Andere,
die man dann einfach per Cron-Job regelmäßig anpingen lässt.