Intern mit JSON zu arbeiten halte ich für nicht zielführend.
Warum keine Generics-Collections?
Einfach TDictionary<key,value> schachteln.
Eines ist: TArtikellog<Artikelnummer: integer,LogEintraege: TStringlist>
Das andere ist: TKundenlog<Kundennummer: integer,Artikellog: TArtikellog>
Logeinträge kann natürlich auch was komplexeres sein, im Extremfall wieder ein TDictionary)