Dass mit einen PDF-Drucker die barrierefreien Einträge verloren gehen, ist nicht so überraschend. Der bekommt ja nur die Zeichenbefehle und nicht die
HTML-Struktur, die aber notwendig wäre, um die Bedeutung der Elemente zu erfassen.
Aber wie gesagt, mit der Druck-Funktion von Chrome sollte es funktionieren. Hast Du das schon probiert?
Bei den alten Dokumente ist natürlich die Frage, ob es noch die Quelldateien gibt. Ansonsten kommst Du dabei um Tools wie PDFix nicht herum. Außer, Du würdest die PDF-Dateien zunächst wieder zurück wandeln in ein anderes Format wie Word.
Indesign kann PDF-Dateien mit Tags erzeugen. Man muss die Seitenelemente im Artikel-Panel gemäß der Lesereihenfolge anordnen, ggf. Grafiken verankern und mit alternativen Texten versehen. Es gibt Plugins wie MadeToTag, die dabei helfen können, aber automatisch geht es nicht.
Der Workflow mit Indesign sieht so aus, dass man die PDF-Datei anschließend nochmal in Acrobat überprüft und das PDF/UA-Flag manuell setzt. Mit dem genannten Plugin passiert das automatisch, aber natürlich nicht die Überprüfung. Das Plugin fand ich persönlich allerdings nicht sehr überzeugend.
Falls Du Adobe Acrobat hast, kannst Du Dir pdfGoHTML als Plugin installieren (kostenlos). Es erstellt aus PDF-Datei wieder eine
HTML-Ansicht, in der man die Lesereihenfolge und die Auszeichnungen überprüfen kann. So ähnlich geht das aber auch mit dem PAC-Tool.
PDFs nachzuarbeiten mit Python-Tools dürfte schwierig werden, insbesondere, wenn die Seitenelemente in der PDF-Datei nicht in der Lesereihenfolge auftauchen. Du müsstest auch Tabellen erkennen und entsprechend auszeichnen. Das dürfte aufwendig werden und rechtfertigt wahrscheinlich eher den Kauf eines Tools wie PDFix, das auch als
SDK verfügbar ist.