Das kommt schon, wenn man beim Menü das OwnerDraw auf True stellt.
Bei mir nicht, das habe ich schon alles versucht. Vermutlich ist das so, weil die Schriftart keine Änderung ist, die Windows kennt. Dementsprechend besteht systemseitig keine Notwendigkeit für eine erneute Größenberechnung.
Ich habe direkt geschaut, ob die Windows Messages ankommen. Das war nicht der Fall. Und entsprechend wurden auch die Haltepunkte in der Methode, die am Ende das Event aufruft, und an anderen Stellen nicht erreicht.
Ist das bei dir anders?