Also ich weiß in der Regel sehr genau wo auf meinen Rechnern welche Dateien liegen - aber bei USB-Sticks ist's bei mir auch reines Chaos...

Aber da habe ich in der Regel auch nur temporäre Daten drauf, also...
Es gäbe da eine radikale Lösung: Nur einen USB-Stick behalten, alle anderen entsorgen/verschenken. Dann ist absolut klar, auf welchem Stick die Daten jetzt sind...