Zur Problematik mit "gekürzten" Dateien:
Dafür bieten viele Shredder-Programme (z.B. Steganos) eine Extra-Option an,
welche sich meistens "freien Speicherplatz überschreiben" o.ä. nennt.
Und ich glaube auch, das ein oder zweimal Überschreiben reichen müsste...
(Ansonsten einfach dem User die Qual der Wahl lassen
)