Hallo Tom,
auch wenn hier im Forum immer wieder Möglichkeiten des technischen Zugriffsschutzes diskutiert werden, so ist das im professionellen Bereich wohl eher kein Thema. In deinem Fall mit den Logos würde ich diese einfach als Resourcen beipacken -
DLL oder EXE, egal.
Aufgabe der Rechteinhaber ist es autorisierte Resourcen bereit zu stellen und diese gegebenenfalls intern (digital watermark) oder extern (hash) zu signieren, damit eigene Rechte später auch durchgesetzt werden können.
Für deine Verzeichnisstrukturen kannst du sicher eine Zuordnung von Strings und Images über deren ResourceID entwickeln - die Baumtiefe scheint mir begrenzt zu sein.
Freundliche Grüße