Ich glaube eher, es liegt an der Time-Property des DateTimePickers. Deren Time-Wert ist nämlich auf diejenige Uhrzeit eingestellt, zu der Du die Komponente auf deine Form gezogen hast. Und dort bleibt sie dann auch fest stehen, und zwar solange bis Du sie event. mal selbst änderst, z.B. im
OI, normalerweise jedoch gleich irgendwo im Code (was ich oben aber nicht gesehen habe). Hast Du das also nicht gemacht, dann kann NOW aufgrund einer quasi immer constant zu frühen Uhrzeit natürlich nie größer werden als das DateTime des Pickers.