Moin moin,
ich kenne deinen verwendeten PortMon nicht. Ich weiss aber, dass du mit
Bill Serial Monitor (Serial Port Monitor) (Freeware) dein Problem erschlagen bekommst.
Mit dem Tool kannst du z.B. zu COM1 (dein Simulator) verbinden, und einen virtuellen
COM Port
aufmachen. Mit diesem virtuellen kannst du dich dann mit deinem Delphi-Programm verbinden ...
Nebenbei hast du auch gleich einen Monitor und kannst die Kommunikation mitverfolgen.
(Ist eigenlich genau das was Sven beschrieben hat, nur ohne Kabel)