Zum Einen fällt mir auf, dass folgende Fälle nie eintreten können:
Delphi-Quellcode:
(AnsiLowerCase(ExtractFileExt(Rec.Name)) = '.JPG') or
(AnsiLowerCase(ExtractFileExt(Rec.Name)) = '.JPEG')
Und evtl. hilft es, wenn Du zunächst ein JPEGImage erzeugst und das dann dem Image.Picture zuweist.