Dein Programmansatz ist nicht schlecht, aber die Sache mit den Hilfedateien gefällt mir überhaupt nicht. Auf meinem System habe ich bspw. hunderte Hilfedateien, die auch hin und wieder brauchbaren Inhalt aufweisen. Auch wenn es sich hier um ein veraltetes Hilfeformat handelt, hat es durchaus noch seine Daseinsberechtigung. Ich glaube, Microsoft hat das dazugehörige Winhelp-Betrachtungsprogramm unter Vista sogar wieder als Download bereitgestellt, da HLP-Dateien nicht mit Vista standardseitig lesbar sind und die Kunden sich beschwert hatten.
Was die Weiterentwicklung Deines Programms angeht, würde ich mir mal die Produkte "Norton Cleanup" (als Bestandteil von Norton Systemworks) sowie "Norton CleansWeep" anschauen. Letzteres wurde ursprünglich von Quarterdeck entwickelt und dann von Symantec aufgekauft, und die letzte Version war Version 4.5 von 1999 (
Pressemitteilung). Der Grundgedanke der Systembereinigung stammt aber von diesem Programm und ich denke, Du kannst viele hilfreiche Ideens daraus gewinnen, um schließlich Deine eigene Lösung voranzutreiben.
Edit: Kleine Korrektur, es guibt wohl doch noch eine aktuellere Version von 2002, die auch mit Norton Systemworks 2002 ausgeliefert wurde.