Ich find Doc-O-Matic auch gut.
Code:
C:\Programme\Doc-O-Matic 6 Express\domexpress.exe -all c:\pfad\zu\deinem\DokuProjekt.dox-express
Dann wird die gesamte Hilfe generiert, wie du sie im Configfile angegeben hast.
Achja, als Versionierungssystem würde ich an deiner Stelle mal nen Blick auf Subversion werfen.
Und als Client-Tool TortoiseSVN. Aber zu dem Thema gibts ja tausende von Seiten.