Ah, das hatten wir schon des öfteren in verschiedenen Variationen.
Das Problem ist, dass
Indy in der Zeit, wo es mit dem Upload beschäftigt ist, den kompletten Thread in dem es läuft blockiert. Einfache Lösung: Du musst diese Aktion in einem Extra-Thread ausführen. Es gibt zwar eine Komponente TidAntiFreeze, die in meiner Erfahrung allerdings nie funktioniert hat.
Mit freundlichen Grüßen,
Valle
PS.: Zum Thema Threads:
Threads