Du kannst auch die
DLL debuggen. Dafür trägst du die Anwendung, die die
DLL ansteuert, als Hostanwendung im
DLL-Projekt ein und drückst dann weiter im
DLL-Projekt F9. Dann wird deine Hostanwendung gestartet und in der
DLL funktionieren ganz normal Haltepunkte usw., damit solltest du weiter kommen.
Allgemein zu deinem Vorgehen:
Wozu eigentlich die Unterscheidung nach Dateityp in deinem Programm? Das kann die
DLL doch viel besser. Es reicht ein Export, der dann die korrekte interne Funktion der
DLL aufruft.