Hallo und herzlich willkommen in der
DP 
ich sage mir immer, warum selber das
Rad erfinden, wenn es schon soetwas gibt. Schaue Dir doch mal den
DevProject Manager an von
gaijin. Den nutze ich selber. Wenn Du es selber machen möchtest, gibt es den Virtual TreeView wie meine Vorredner es schon angedeutet haben. Du könntest auch eine ListBox nehmen und dann für jeden Eintrag die Checkbox selber zeichnen. Eine weitere Möglichkeit wäre noch die Komponente TListView. Wenn Du hier die Eigenschaft Checkboxes auf True setzt, kannst Du genau das erreichen, was Du haben möchtest.