Vielleicht versuchst du es doch mit
Indy. hier in der
DP gibt es ne super
Anleitung zur Installation von Indy9.
Ab Delphi2009 ist Indy10 sogar schon direkt Installiert.
Und es gibt bestimmt eine Funktion die alle Dateien in einem Ordner auflistet.
Ich würde diese Daten in eine Stringlist packen und danach den Server Datei für Datei senden lassen.