Der Umstieg lohnt sich meiner Meinung nach auf alle Fälle. Win7 ist schlanker und du hast viel mehr Einstellmöglichkeiten als bei Win Vista. Gut finde ich z.B. dass Microsoft das Prinzip der Eigenen Dateien mehr oder weniger aufgegeben hat und nun Bibliotheken verwendet. Die neue Taskbar ist auch sehr angenehm zu bedienen - und kompatibilitätsprobleme hatte ich bis jetzt auch fast keine. Ich würd dir empfehlen, wenn du unentschlossen bist, einfach die kostenlose Sun Virtual Box zu benutzen und die Demo Version von Win7 zu installieren, zu finden z.B. bei:
http://www.chip.de/downloads/Windows-7_20244967.html
Du kannst die Systembuilder Versionen schon in jedem Computershop kaufen und ja: wie immer ist hier nur der Support eingeschränkt und die Versionen an sich komplett gleich zu den Retail Produkten.