Ich würde nicht auf gleich prüfen, auch nicht auf eine Toleranz sondern prüfen ob das Datum/Zeit in der Ini kleiner als das aktuelle ist und kleiner dem des letzten auslösens. Den Zeitpunkt des letzten Auslösens musst du nicht mitspeichern sondern kannst es bei Programmstart auf now setzen.
Der Zeitanteil von TDateTime (Now) ist übrigens der Nachkommaanteil. Diesen solltest du mit Floor ermitteln können. Der Datumsteil eines TDateTime ist der Teil vor dem Komma und kann mit Trunc ermittelt werden.
Delphi-Quellcode:
gesamt := now();
zeit := floor(gesamt);
datum := trunc(gesamt);