Der Openpicture Dialog ist ein Standard Dialog und gewährt somit, dass jeder User sich mit diesem Dialog zurechtfindet. Wenn du zusätzliche oder andere Funktionen benötigst, dann musst du dir halt einen eigenen Dialog bauen. Wobei ich da eher zurückhaltend wäre, gewiefte Windows Nutzer würden wohl eher irritiert sein als einen "Nutzen" aus deinen Ideen zu ziehen.
Komponenten um einen Dialog mit einem Treeview (ala deiner Grafik) zu erstellen findest du bei Mustangpeak.net
Virtual Shelltools