Ein Stack...ja. Eben eine Liste im FIFO-Prinzip. Und jedesmal wenn ein Thread synchronize aufruft, setzt er der Liste eine Methode hinten an (und zwar die Methode die man übergibt; hier: DoPaint) und dann wartet der Thread bis die Methode vom Mainthread ausgeführt wurde.

Du benutzt zwar verschiedene Paintboxen. Aber die VCL hat dahingehend irgendwo einen Haken. Hier dürfte der Pen- oder der BrushManager der Auslöser sein. Diese sind global und darauf greift jedes Grafikobjekt zu.