Ich habe allerdings mit Delphi und Webanwendungen noch nicht viel am Hut gehabt.
Ehrlich gesagt, ich glaube nicht, dass du mit Delphi da besonders glücklich wirst und würde eher in Richtung Plattformen wie Microsoft Azure oder Google App Engine gucken. Man findet zu den Webplattformen viel Dokumentation, die Teile sind dafür gemacht und du must dich nicht um die Server-Wartung kümmern.
Wenn du dich nicht mit Delphi auskennst, hast du
imho nur Nachteile davon, gerade eine Webanwendung mit Delphi programmieren zu wollen.