Muss man denn das Form der DLL in einem eigenen Thread erstellen? Ich meine sowas auch mal gemacht zu haben, da konnte ich ganz normal in der der DLL das Fenster anzeigen (kann sein, dass es Modal war, aber tut das was zur Sache?). Und wenn das gehen sollte, wäre das ja ein Zeichen dafür, dass die Forms-Unit sich um einen MessageLoop in eigenem Thread kümmert und du könntest Synchronize eventuell verwenden?
Mit WaitFor und Terminate habe ich auch schon tolle Erfahrungen gesammelt. Hilft dir vielleicht die OnThreadTerminated-Property? Ich habe meinen Kram auf FreeOnTerminate := True, mache in dem Ereignis die abschließenden Arbeiten und der Thread gibt sich dann selbst Frei. An anderer Stelle setze ich am Ende von Execute ein Event auf welches ich warte, ist denke ich auch nicht verkehrt (hast du ja schon selbst vorgeschlagen).

Vielleicht hilft das irgendwie minimal weiter...