Der die Haltepunkte sind aber auch aktiv? (die blauen Punkte in den Zeilen und der Haltepunkt im Betrieb nicht ausgegraut ....)
Hat D6 vielleicht ein Problem mit Multithreaddebugging?
Statt eines "normalen" Haltepunktes, kann man es auch "direkt" machen,
also
DebugBreak;
oder
asm int 3 end;
in den Code schreiben, an den gewünschten Stellen.
Ansonsten kannst auch in eine Logfile schreiben, an jenen Stelle, falls der Debugger einfach nicht will.
(einen schönen Zeinzeiler wie
TFile.AppendAllText('C:\xyz\log.txt', 'jo, war hier'#10);
oder
TFile.AppendAllText('C:\xyz\log.txt', Now.ToString + ' jo, war hier'#10);
mußt dir im alten Delphi wohl selbstbasteln, falls keine andere Loggingfunktion vorhanden ist)