kann dieses Konstrukt überhaupt funktionieren? (Arrays...)

[Blup]

Man darf nicht einfach Records mit Move überschreiben, wenn diese Strings, Arrays oder Interfaces enthalten. Diese werden dann nicht mehr freigegeben. Noch schlimmer ist aber, das letzte Element wird in der Liste praktisch verdoppelt, ohne den Referenzzähler der Strings zu erhöhen. Durch SetLength wird der letzte Element freigegeben und damit auch diese Strings (Referenzzähler fällt auf 0).
Das vorletzte Element verweist danach auf ungültige Strings bzw. Speicher.

Hier mal ein Beispiel wie man trotzdem mit Move im Array arbeiten kann: MoveElements

Für Groups, Directories usw. sind im Prinzip immer wieder die selben Funktionen implementiert.
Ich denke es wäre sinnvoller mit TList oder TObjectList zu arbeiten und die Records auf Klassen umzustellen.