Indy10, SSLPalin, SMTP, "Authentification required"

[sx2008]

Vor dem "FROM"-Command muss das Kommando "HELO" (ohne User/PW) bzw. "EHLO" (Anmeldung mit User + PW) stattgefunden haben.
In deinem Fall brauchst du "EHLO" = Extended Hello (erweiterte Anmeldung)

Setze mal einen Breakpoint auf das Connect und prüfe ob "EHLO" verwendet wird.
Es müsste auch das Property UseEhlo geben, das per default = True sein sollte. (so zumindest in Indy 9)

Nach deiner Beschreibung scheint die SSL-Verbindung korrekt aufgebaut zu sein, aber der Client ist nicht sauber am Mailserver angemeldet.
Ausserdem noch einen Breakpoint auf die Methode Authenticate setzen.
Dort müsstest du sehen wie der Befehl "AUTH LOGIN " mit UserName + Passwort den den Server geschickt wird.