Ich nutze im moment neben indy auch noch THTTPClient, welches keine externen openssl dll's benötigt. Normale http proxies funktionieren gut, jedoch habe ich bisher keine Möglichkeit gefunden, socks5 proxies zu nutzen.
Geht das vielleicht gar nicht mit THTTPClient oder bin ich einfach nur blind?

HTTP Proxies setze ich mit: http.ProxySettings.Create(proxy_ip,proxy_port,prox y_user,proxy_pass);

Über die Systemeinstellungen.

Meine persönliche Meinung: Wenn du Indy kannst nehmen, dann nimm es. Wir sind ein paar Mal zwischen Indy und Wininet hin und her gewechselt. Am Ende war die Kosten-Nutzen-Analyse eindeutig. Ja, die OpenSSL-DLLs sind ein Malus, aber davon abgesehen ist man mit Indy flexibler und vorallem portabler. Demnächst wird auch OpenSSL 1.1 (TLS 1.3) unterstützt soweit ich weiß. Das ist IMHO der einzige große Vorteil den Wininet im Moment hat.